Edificato sulla parte più alta di un colle che domina la confluenza dei fiumi Tevere e Carpina, Montone è un piccolo borgo medioevale, perfettamente conservato ed immutato nei secoli. In età classica la valle del torrente Carpina attraversava tutto l’esiguo territorio comunale attuale ed era percorso da una strada che collegava l’Alta valle del Tevere alla Via Flaminia. L’importanza strategica del territorio di Montone, si evidenzia durante l’epoca Longobarda.
La posizione geografica divenne ancora più rilevante durante la guerra tra Longobardi e Bizantini. Il Tevere in quel periodo costituiva un importante elemento di comunicazione tra Ravenna e Roma. Le notizie sono più lacunose durante il periodo carolingio, ma dal XII sec., Montone compare già come Castrum con una Rocca che, durante il dominio dei Marchesi Bourbon del Monte Santa Maria, fu fortificata e si diede luogo anche all’incastellamento dell’antico borgo. Nel 1216 ci fu la sottomissione a Perugia per opera del Marchese Ugolino capostipite della famiglia Fortebracci di cui sono visibili gli alberi genealogici nella Pinacoteca Comunale.
Dopo la sottomissione a Perugia, il castrum di Montone si era dato un’organizzazione comunale con a capo due Consoli: il territorio rappresentava motivo di contesa tra Perugia e Città di Castello. E’ questo il periodo dei maggiori scontri tra guelfi e ghibellini. Anche a Montone la popolazione andò schierandosi per l’una o l’altra fazione con a capo le due famiglie più importanti del territorio montonese; gli Olivi, favorevoli all’imperatore ed i Fortebracci favorevoli al Papato. Le lotte tra le due nobili famiglie portarono alla congiura di Faziolo degli Olivi, i Fortebracci si rifugiarono a Perugia la quale sottomise Montone.
Il XIV sec. è importante non solo per l’organizzazione della comunità, ma soprattutto per la suddivisione di Montone in tre rioni: Monte, Borgo e Verziere che nominano due Priori per Porta che vanno ad affiancare il Podestà, supportato dal Camerlengo (curatore della parte economica del Castrum). Il Podestà aveva potere esecutivo mentre il Castellano era il responsabile delle forze armate.
La riforma operata dopo la peste del 1348 rese Montone sempre più autonomo da Perugia seppure fu questo un periodo molto travagliato a causa dello scisma d’occidente e perché si dovette difendere dall’attacco delle Compagnie di Ventura. A proposito di questo si può dire che la fama di Montone è strettamente legata alle fortune militari e politiche della famiglia Fortebracci, ma che subito dopo la morte di Braccio, 4 giugno 1424 nella battaglia di l’Aquila, la città tornò sotto il diretto dominio della Chiesa. Fu governata, poi, fino al 1640 dalla famiglia Vitelli di Città di Castello, per conto della Chiesa. Durante il XVIII sec, nel periodo napoleonico conobbe un periodo di rinnovamento sulla spinta delle nuove idee diffuse dalla Rivoluzione Francese, ma oltre ciò fu questo un periodo alquanto negativo per le vendette contro il potere ecclesiastico che si manifestarono con l’incendio della Chiesa di San Francesco, per cui fu necessario trasferire anche la preziosissima Reliquia della Santa Spina ora conservata dalle Suore Clarisse del Monastero di Santa Agnese di Montone e dell’Archivio dei Frati minori con gravi perdite di preziosi documenti. Nel 1860, Montone fu annessa al Regno d’Italia. Dal ‘900 subì un forte spopolamento che è ancora visibile nell’abbandono.
Oggi Montone si presenta come un borgo nel quale si è operato un attento recupero architettonico nel pieno rispetto delle originarie strutture e nel rispetto dell’uso di antichi materiali. Montone dal 2003 fa parte del Club dei Borghi più Belli d’Italia e gli è stata assegnata la Bandiera Arancione del turismo di qualità dal Touring Club Italiano.