Madonna della Misericordia, 1482
E’ un tipico gonfalone contro la peste, del tipo di quelli realizzati nel XV secolo in Umbria, e soprattutto in ambiente perugino, per invocare il soccorso divino in caso di calamità e malattie.
La Vergine della Misericordia protegge infatti i fedeli con il proprio mantello dalle frecce che simboleggiano le sciagure scagliate da Cristo giudice. Uno scheletro con la falce, immagine della morte, allude agli effetti della peste. Oltre ai santi Sebastiano, Francesco e Biagio, rappresentati a sinistra, e Nicola e Bernardino, rappresentati a destra, compaiono il Battista, in veste di protettore del Comune di Montone, San Gregorio, cui era dedicata la pieve, e Antonio di Padova, il santo taumaturgo dei Francescani. Nella realistica rappresentazione della città in basso sono evidenti la chiesa di San Francesco e la rocca restaurata tra il 1422 e il 1423 dal bolognese Fioravante Fioravanti su incarico di Braccio Fortebracci.
Sant’Antonio di Padova tra quattro angeli, San Giovanni Battista, l’Arcangelo Raffaele e Tobiolo, 1491
Decora l’altare che Carlo Fortebracci fece costruire nel 1476 come ex voto per la nascita del figlio Bernardino. Proprio quest’ultimo, come ricorda l’iscrizione sulla targa in basso terminò l’opera chiamando nel 1491 Bartolomeo Caporali a realizzare l’affresco.
L’Arcangelo Raffaele, che, come narra il Vecchio Testamento, protesse e aiutò il giovane Tobiolo nel suo viaggio da Ninive a Media, è considerato il protettore degli adolescenti che lasciano per la prima volta la casa paterna. Nel Rinascimento, in questa occasione, si era dunque soliti far realilzzare dipinti propiziatori nei quali Tobiolo assumeva le fattezze del giovane che lasciava la casa.